En 1896, recomendado por el poeta Federico Balart, Antonio Machado entra como meritorio en la compañía de María Guerrero y Fernando Díaz de Mendoza. Este será su primer contacto con las tablas de un escenario teatral.

En junio de 1899, viaja por primera a París, donde se reúne con su hermano Manuel. En la capital francesa encuentra trabajo como traductor en la Editorial Garnier y entra en contacto con figuras como Oscar Wilde y Pío Baroja. En este momento, Machado asiste a las clases del filósofo Henri Bergson, que le impresionan profundamente. También ahora, en plena bohemia parisina de finales del XIX, escribe la mayor parte de los poemas que más tarde formarían Soledades.

A su regreso a Madrid, en octubre del mismo año, Machado trabaja un tiempo como actor teatral mientras consigue el título de bachiller. Lo logrará en septiembre de 1900, con 25 años, en el Instituto Cardenal Cisneros. Machado tiene intención de seguir estudiando y se matricula en Filosofía y Letras en la Universidad de Madrid. Finalmente, dejará los estudios, aunque los retomará años después.

En 1901, publica sus primeros poemas en la revista modernista "Electra", dirigida por Pío Baroja, Ramiro de Maeztu, Valle-Inclán y Villaespesa. Su hermano Manuel es el jefe de redacción. En ella colaborarán además Benavente, Rubén Darío y Juan Ramón Jiménez. En adelante, Machado participará en numerosas publicaciones.

En abril de 1902, Antonio Machado vuelve a París, donde le han conseguido un empleo en el Consulado de Guatemala. Conoce ahora a Rubén Darío, poeta ya consagrado. A su regreso a Madrid, en agosto, también entabla amistad con Juan Ramón Jiménez.

Pocos meses después, en 1903, sale publicado su primer libro, Soledades, compuesto por 41 poemas escritos entre 1899 y 1902. Recibe elogios por parte de varios poetas, entre ellos Unamuno, con quien inicia una intensa correspondencia a partir de este momento y mantiene una firme amistad hasta su muerte en 1936.

En estos meses, colabora en las revistas "Helios", "Blanco y Negro", "Alma Española", "Renacimiento Latino" y "La República de las Letras", entre otras. También, en el periódico "El País".

Con 31 años y tras pasar por bastantes dificultades económicas, Machado ve la necesidad de asegurarse un porvenir más estable y comienza a preparar oposiciones para cátedras de Lengua Francesa en Institutos de enseñanza secundaria. En abril de 1907, consigue una de las plazas. Elige la vacante del Instituto de Soria, adonde se traslada para el comienzo del curso, en octubre de 1907.