Primero son los abuelos quienes parten hacia Madrid, donde Antonio Machado Núñez debe tomar posesión de una cátedra en la Universidad Central. El resto de la familia se reúne con ellos en septiembre de ese mismo año.

Sobre los motivos de la partida de la familia Machado hacia la capital se ha especulado mucho. Podría ser que padre e hijo buscaran en la capital un espacio más adecuado en el que seguir trabajando o podría ser que la decisión se tomara pensando más en la escolarización de los niños, que empezaron ese mismo curso académico en la Institución Libre de Enseñanza, organismo dirigido por el liberal y amigo de la familia Francisco Giner de los Ríos.

Tras un tiempo en Madrid, la economía de los Machado empieza a resentirse. Los esfuerzos económicos de Demófilo por sacar adelante sus publicaciones dejan la renta familiar relegada casi exclusivamente al sueldo del abuelo. Llega un momento en que se hace necesario inyectar liquidez a la casa, por lo que Demófilo embarca en Cádiz, rumbo a Puerto Rico, a primeros de agosto de 1892. Allí ejerce la abogacía, pero poco más se conoce sobre su estancia en dicho país y sobre los motivos que le hicieron elegir tal destino. Se sabe que al cabo de menos de un año de su llegada enferma gravemente.

Al llegar la noticia a sus familiares, el hermano de Ana Ruiz, Manuel, parte hacia Puerto Rico en su busca. Cuando regresan, otro hermano de Ana, Rafael, médico de profesión, lo atiende en la casa familiar de Sevilla, pero era ya demasiado tarde. Demófilo muere el 4 de febrero de 1893 a causa de una "esclerosis medular", según el parte médico oficial.

Ni Antonio ni Manuel evocarán nunca en sus escritos nada sobre la muerte de su padre de un modo explícito. No cabe duda de que la temprana muerte del progenitor es un duro golpe para los jóvenes poetas. Por otro lado, la avanzada edad del abuelo deja un panorama bastante preocupante a los Machado, más si cabe cuando tres años después, en 1896, fallece también Antonio Machado Núñez.

Antonio Machado, que en mayo de 1889 había comenzado como alumno libre sus estudios de Bachillerato en el Instituto San Isidro de Madrid y en 1890 había pasado al Instituto Cardenal Cisneros, tiene que interrumpir varias veces su formación por los problemas económicos derivados de los acontecimientos familiares.

Desaparecidos los dos cabeza de familia, en 1896, el menor de los hermanos Machado, Joaquín, emigra a Guatemala con tan sólo 14 años. Regresará a los pocos años, enfermo y sin éxito. Antonio, por su parte, comienza a trabajar en la parte de verbos del Diccionario de ideas afines, con lo que consigue algún ingreso para la familia.

Es en esta época cuando comienza la afición de Antonio por la literatura y el teatro, asistiendo junto a su hermano Manuel a todo tipo de tertulias, donde conoce, entre otros, a Valle Inclán, a quien profesará gran admiración y amistad desde entonces. Publica, bajo pseudónimo, algunas colaboraciones en el semanario satírico "La Caricatura".