Alrededor de la Navidad del año 1218 Santo Domingo llegó a Segovia continuando con su predicación a través de los reinos hispánicos.
La ciudad estaba angustiada por una terrible sequía y él vaticinó la lluvia, en unos pocos minutos se arrancó a llover por lo que su acogida en la ciudad fue extraordinariamente buena.
Poco tiempo después la hicieron la donación de una casa y allí se fundó el que sería el primer convento de Dominicos de España, dedicado a la Santa Cruz.
Santo Domingo busca en Segovia un lugar retirado, fuera de las murallas, y elige una gruta natural fuera de las murallas cerca del río Eresma donde acude a hablar con Dios para luego hablar de Dios a los hombres. Pronto, ese lugar de su vida se convierte en un lugar sagrado: la Santa Cueva.