Este mosteiro, construído por ordem de Enrique IV em 1447, embora a lenda atribua sua fundação ao seu favorito da corte Juan de Pacheco, marquês de Villena.  É composto por uma conjunção de edifícios dispostos em torno de vários claustros (gótico, mudéjar e plateresco) 

Abandonado após a Desamortização de 1836 e vítima de saqueio, a sua reconstrução veio depois de ser declarada Monumento Nacional em 1914 e novamente ocupada por monges da Ordem Jerónima em 1927.

Sobre a fachada da igreja, inacabada, podemos destacar o ecudo da família Pacheco e uma torre  coroada por uma crista plateresca, feita pelo artista segoviano Juan Campero. O interior mostra uma planta de nave única, tribuna aos pés, capelas laterais e abside poligonal, seguindo o exemplo das construções típicas da Ordem, construídas por Juan Guas.

Entre as obras de arte excepcionais dentro deste templo, destacam-se mo túmulo de Beatriz Pacheco e o Grupo de Apóstolos ao redor das janelas altas, feitas pelo escultor Sebastian de Almonacid. Também devemos prestar atenção ao conjunto plateresco formado pelo retábulo central talhado em madeira e às esculturas monumentais de Juan Pacheco e sua esposa Maria de Portocarrero, esculpidas pelos escultores Juan Rodriguez e Lucas Giraldo.