Monasterio Jerónimo fundado en 1447 por el entonces príncipe Enrique IV con intervención de su favorito D Juan Pacheco, Marqués de Villena. En 1455 dieron comienzo las obras según trazas de Juan Gallego, quien dispuso la Iglesia próxima a las rocas, resguardándola así de los vientos del norte. El claustro conventual y las distintas dependencias se dispusieron al sur del templo. La torre renacentista es obra de Juan Campero, de 1529 y consta de un cuerpo con dos arcos alargados de medio punto en cada frente.

La Iglesia es de las llamadas conventuales, con una sola nave con capillas entre los contrafuertes, crucero y capilla mayor. Tiene un coro a los pies. La comunicación con el conjunto monástico se produce a través de la sacristía (construida hacia 1500 con dos tramos de bóveda de crucería) y del coro.

El conjunto monástico posee cuatro claustros, principal, enfermería, hospedería y portería que convierten a Santa María del Parral en un fabuloso ejemplo de arquitectura monástica de la Orden Jerónima.

Durante el s. XIX sufre el expolio de las tropas francesas (1808), la desamortización de Mendizábal (1835) e incluso una propuesta de demolición que por suerte no se lleva a cabo.

En 1914 es declarado Monumento Histórico Artístico y comienzan una serie de restauraciones no siempre afortunadas que lo dan su aspecto actual.

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