Desde el Acueducto bajaremos por el paseo de Santo Domingo de Guzmán hasta llegar al convento de Santa Cruz la Real. Un camino a la izquierda del convento nos conducirá al puente de los Huertos para cruzar el río Eresma. En este punto entramos a la Alameda del Parral y tomamos el paseo (hacia el lado izquierdo) que nos llevará al monasterio de Santa María de El Parral. Sitúate frente a la iglesia del monasterio y toma la senda que sale a la izquierda, ésta nos llevará a una pequeña cima desde la que podrás admirar una de las más bellas vistas de la ciudad. Siguiendo el camino encontraremos un banco de piedra que invita a descansar frente a esta espectacular panorámica. 

Sigue el camino hasta llegar a la iglesia de la Vera Cruz, fundada por los Caballeros de la Orden del Santo Sepulcro en 1208. 

Desde esta iglesia bajaremos hasta el convento carmelita fundado por San Juan de la Cruz, y al santuario de la Fuencisla. Estos dos centros religiosos se encuentran al abrigo de las Peñas Grajeras, tras una arboleda de arces, chopos, almeces, acacias y tilos. Desde estas rocas sobrevuelan hasta el Alcázar bandadas de grajillas y chovas piquirrojas. Podemos incluso ver algún halcón y, más fácilmente, cigüeñas que anidan en las numerosas torres de la ciudad. 

Siguiendo el camino llegamos a la pradera de San Marcos; aquí el Alcázar ofrece una de sus mejores vistas. Desde aquí cruzaremos el puente que nos lleva al valle del Clamores; es este un valle de vegetación exuberante donde puede verse, incluso, algún erizo. En apenas 5 minutos llegaremos al puente del Piojo. Ahora sube las escaleras que dan acceso a la parte más alta del puente, cruza después la cuesta de los Hoyos y asciende por las escaleras que salen a la izquierda de esa pequeña explanada. Ascendiendo por estos escalones encontraremos un hito marcado con la Estrella de David. Continúa por el camino que verás a la izquierda de esta señal hasta llegar al cementerio judío, frente al que se avistan las casas de la judería. Bancos a nuestro paso invitan a descansar y deleitarnos con las magníficas vistas de esta ciudad Patrimonio de la Humanidad. 

El cementerio judío se extiende por la ladera del pinar, El Pinarillo, por lo raquítico de los pinos sembrados en el s. XIX por la Sociedad Económica de Amigos del País. En la parte excavada son visibles tumbas antropomorfas junto a hipogeos excavados en la roca. 

Desde este lugar podemos acceder a la ciudad bajando las escaleras que llegan hasta el puente de Sancti Spiritu y desde ahí, al paseo del Salón; o bien, pasando bajo el túnel que salva la carretera, volver al valle del Clamores y desde el valle alcanzar el puente de Sancti Spiritu. 

• Punto inicio: Acueducto 
• Punto final: puente de Sancti Spiritu 
• Duración: 1 hora y 45 minutos 
• Distancia: 5,5 km 
• Dificultad: media 
• Accesibilidad: baja