Antonio Machado se incorpora al claustro de profesores del Instituto Santísima Trinidad de Baeza el 1 de Noviembre de 1912. Durante los siguientes siete años, el poeta vivirá su abatimiento dedicado a la enseñanza y al estudio.
En un primer momento se instala en un hotel céntrico, cerca del Casino, pero al poco tiempo se traslada a vivir con él su madre, Ana Ruiz, con quien se instala en un piso con vistas al Ayuntamiento. Allí les visitan, esporádicamente, los hermanos.
Machado no encuentra en Baeza la Andalucía que recuerda, la de su infancia, sino una ciudad moruna, entre andaluza y manchega, con una sociedad provinciana y aburrida a la que en numerosas ocasiones verá con mirada crítica.
Esta circunstancia le sirve para volcarse en la literatura y en sus estudios de filosofía. En estos momentos, lee intensamente, sigue con sus colaboraciones en el periódico soriano "El Porvenir Castellano", mantiene una continuada correspondencia con Unamuno y comienza la redacción de un cuaderno de apuntes que será publicado póstumamente como Los complementarios.
Machado viaja con frecuencia a Madrid, donde sigue en contacto con la intelectualidad española y es testigo de las rápidas transformaciones que experimenta la sociedad de principios de siglo, con la participación de nuevos sectores sociales en la vida pública, la industrialización, el auge del movimiento obrero y de la conflictividad social... Machado no será ajeno a todo ello y colaborará en los periódicos y revistas más destacados del momento junto a una nueva generación de escritores, la "generación de 1914", con nombres como Ortega y Gasset, Manuel Azaña o Fernando de los Ríos.
En 1914 colabora en la revista "Nuevo Mundo". Al año siguiente, comienza sus colaboraciones en el semanario "España", fundado por Ortega y Gasset. Este sería el periódico de la nueva corriente intelectual, en el que colaboraron todos los escritores de las generaciones del 98 y del 14 e incluso alguno de la del 27, como Salinas y Guillén.
En el número de 26 de esta publicación, en febrero de 1915, Machado publica el poema elegíaco "A don Francisco Giner de los Ríos", su antiguo maestro en la Institución Libre de Enseñanza y fallecido unos días antes. Otro buen amigo, Rubén Darío, muere en febrero de 1916. Machado le dedica el poema "A la muerte de Rubén Darío".
En junio de ese mismo año, se produce el encuentro entre Machado y Federico García Lorca, que llega a Baeza en viaje de estudios junto con un grupo de alumnos de la Universidad de Granada. La amistad que surge entre ambos a partir de este momento desembocará en otro gran poema elegíaco de Machado, "El crimen fue en Granada", tras el fusilamiento de Lorca en 1936.
En 1915, Machado retoma, como alumno libre, los estudios de Filosofía y Letras que había abandonado a los 25 años. Se examinará en la Universidad de Madrid, obteniendo el título de Licenciado en 1918. Realizará también ahora el Doctorado en Filosofía, obteniendo sobresaliente en Metafísica, con Ortega y Gasset como examinador.
Entre junio y julio de 1917, ven la luz una antología de su obra poética, Páginas Escogidas, y la primera edición de sus Poesías completas. Ya en 1919, a punto de abandonar Baeza, aparece la segunda edición de Soledades, galerías y otros poemas.
En octubre de 1919 obtiene el traslado al Instituto de Segovia, adonde se incorpora el 25 de noviembre. Quedan atrás los paseos por Baeza "a solas con mi sombra y con mi pena".