Finalizado el año 1218, Santo Domingo llega a Segovia, permaneciendo hasta febrero de 1219. 

En esta época Santo Domingo pasaba las noches en oración en esta cueva junto al río Eresma. 

La tradición da testimonio de varios milagros del Santo durante su estancia en Segovia por lo que ganó la devoción de los segovianos quienes colaboraron activamente en la construcción de este primer convento de la orden de los Predicadores en España. 

Durante mucho tiempo la cueva ha sido un lugar de peregrinaje y, aunque la desamortización del s. XIX fue un duro golpe tanto para el monasterio como para la cueva, los Dominicos han conseguido continuar con la titularidad y cuidado de la misma.